Io direi Sasuke, mi sembra strano che nessuno l'abbia menzionato
Quando era piccolo era sembra nell'ombra di Itachi, e il padre lo calcolava pochissimo.
Si vede davanti a se' centinaia di cadaveri compresi i genitori uccisi dalla persona che piu' ammirava.
Decide di fare della vendetta la sua unica ragione di vita e per anni e' solo.
Nella saga di Zabuza, si becca cinquamila senbon, nella saga dei Chunin si becca il segno maledetto che lo assilla fino ai preliminari e vince per fortuna.
Alla terza prova quasi rischia di essere squalificato, e poi ci manca poco che Gaara lo ammazzi e che il segno maledetto gli pervada il corpo.
Arriva Itachi e prova a vendicarsi ma viene pestato in due secondi e gli viene inflitto Tsukuyomi dove rivede la notte dello sterminio.
Rimane un sacco in coma e quando si risveglia e' afflitto da diversi sentimenti, il rapporto con gli amici sembra spezzarsi e alla fine tradisce e scappa.
Ossessionato dalle parole di Itachi, vuole uccidere Naruto ma alla fine non riesce e va via addolorato.
In Shippuden si vede un serpente bianco pazzoide di nome Orochimaru che gli vuole rubare il corpo e la scampa.
Poi praticamente senza un motivo, Deidara lo attacca e per un pelo non ci rimette la pelle.
Va da Itachi, e mentre e' con le spalle al muro, Itachi muore: Tobi arriva e gli dice la verita' sul fratello.
Sasuke ha il rimorso per averlo ucciso e inizia una nuova vendetta verso Konoha, per la quale e' ancora piu' ossessionato.
Si fa pestare malamente da Bee, si fa manipolare da Tobi, si fa pestare dal Raikage, si fa pestare dagli altri kage, si fa pestare da Danzo e se non c'era Tobi, con l'ultima tecnica di Danzo, Sasuke moriva.
Si libera del Taka, gli unici amici che aveva, prima fregandosene di Juugo e Suigetsu sotto le macerie al Summit, e poi quasi uccidendo Karin.
In piu' vuole ammazzare anche i suoi vecchi compagni, ovvero Sakura e Kakashi e si ritrova sempre piu' solo.
E in questo lasso di tempo si fa prendere dalla follia e non e' piu' quello di prima: si trapianta gli occhi del fratello ed e' intenzionato ad andare a Konoha per fare carneficina ma incontra Itachi e ingaggiano una dura lotta con Kabuto.
Alla fine Itachi va via di nuovo, ma stavolta Sasuke sa tutta la verita' e il suo cuore e' sollevato e infatti matura.
Direi che la sua sfiga dopo che Itachi scompare pare finita, ma attenzione che c'e' Orochimaru, senza contare che per me Sasuke morira'.
Insomma, gli altri personaggi di Naruto son stati sfigati in passato, lui da sempre e continua a esserlo